روابط لئوناردو دی کاپریو نشان می دهد که او همواره با زنان جوان تر از خودش رابطه داشته و این موضوع در حدی است که بسیاری از آن ها نصف لئوناردو سن داشته اند.
۱۹۹۴: بریجت هال (مدل)- ۱۷ ساله
۱۹۹۴-۱۹۹۵: بریتانی دانیل (بازیگر)- ۱۸ ساله
۱۹۹۵: نائومی کمپبل (مدل)- ۲۱ ساله
۱۹۹۶-۱۹۹۷: کریستن زانگ (مدل/بازیگر)- ۲۲ ساله
۱۹۹۷: هلنا کریستنسن (مدل)- ۲۳ ساله
۱۹۹۷: ناتاشا هنستریج (مدل/بازیگر)- ۲۳ ساله
۱۹۹۸: امبر والتا (مدل/بازیگر)- ۲۴ ساله
۱۹۹۸: بیجو فیلیپس (مدل/بازیگر)- ۱۸ ساله
۱۹۹۸: اوا هرزیگووا (مدل/بازیگر)- ۲۴ ساله
۲۰۰۲-۲۰۰۵: ژیزل بوندشن (مدل)- ۱۸ ساله
۲۰۰۵- ۲۰۰۹ و ۲۰۱۰-۲۰۱۱: بار رافائلی (مدل)- ۲۰ ساله
۲۰۰۹: آن ویالیتسینا (مدل)- ۲۳ ساله
۲۰۱۱: بلیک لایولی (بازیگر)- ۲۴ ساله
۲۰۱۱: مادالینا قنیا (مدل/بازیگر)- ۲۳ ساله
۲۰۱۲: ارین هیثرتون (مدل)- ۲۲ ساله
۲۰۱۳-۲۰۱۴: تونی گارن (مدل)- ۲۰ ساله
۲۰۱۵: کلی رورباخ (مدل)- ۲۵ ساله
۲۰۱۶-۲۰۱۷: نینا آگدال (مدل)- ۲۵ ساله
۲۰۱۷: لورنا ری (مدل)- ۲۳ ساله
۲۰۱۸-تاکنون: کامیلا مورونه (بازیگر/مدل)- ۲۰ ساله
منبع : آرگا
